El filme lo protagonizan Heather Graham, Tom Cavanagh y Bridget Moynahan.
Tras una cena entre amigos en la que se dan cuenta de que deben de distanciarse un poco e intentar salir con gente nueva, Gray decide presentarle a una chica a Sam y para ello buscan a la candidata perfecta en Central Park.
Así, Gray vaga sin rumbo por Nueva York ayudada por un amigo taxista que está enamorado de ella y que la ayuda en los peores momentos de esta tras sus malas citas o las peleas con su hermano.
Así Gray sale al mundo renovada sabiendo quién es realmente.
La película es una comedia romántica que trata la temática Gay y el descubrimiento de la homosexualidad, así al principio la protagonista se siente algo perdida e intenta negar su orientación sexual, pero finalmente decide aceptarla ya que no puede luchar contra lo que es ella misma.