[1]​ Luego interpretó papeles secundarios en películas como Shout (1991), Diggstown (1992), Six Degrees of Separation (1993), Swingers (1996) y en la serie Twin Peaks (1991) y su precuela Twin Peaks: Fire Walk with Me antes de obtener el elogio crítico en la película de Paul Thomas Anderson Boogie Nights (1997) como Brandy/Rollergirl.

[5]​ Su padre, Jim, es un agente jubilado del FBI y su madre, Joan, es escritora de cuentos infantiles.

Finalmente Heather apareció completamente desnuda en varias escenas de la película Boogie Nights (1997), papel por el que se peleó con sus padres.

Tras la escuela secundaria estudió en la Universidad de California, en Los Ángeles donde conoció al actor James Woods.

Para ello se mudó a Hollywood, donde tuvo diferentes trabajos mientras intentaba convertirse en una estrella del cine.

Su primer papel protagónico de alto perfil llegó en License to Drive (1988), coprotagonizada con Corey Haim y Corey Feldman, como una chica popular llamada Mercedes Lane, que sirve como el interés amoroso del personaje de Haim.

Sus estrictos padres le prohibieron aceptar un papel en la comedia negra Heathers (1988), que tenía un guion rico en improperios.

Rechazó un papel fijo en una telenovela y un contrato de tres películas con un estudio importante porque pensó que sería demasiado restrictivo.

Tuvo un papel pequeño pero importante en Swingers (1996), donde interpretó a Lorraine, el interés amoroso de Jon Favreau.

[12]​ También interpretó un pequeño papel como Maggie Bowen en Entertain Angels: The Dorothy Day Story (1996).

Posteriormente fue elegida para Two Girls and a Guy (1998), una película basada principalmente en el diálogo entre los personajes, filmada en once días,[13]​ que fue coprotagonizada por Robert Downey Jr.

[14]​[15]​ Interpretó a Felicity Shagwell en la secuela Austin Powers: The Spy Who Shagged Me (1999), que fue un éxito de taquilla.

[16]​ Su turno como Shagwell también le valió una nominación al premio Saturn a la mejor actriz.

[17]​ Al año siguiente, coprotagonizó a Annie Matthews, una mujer infelizmente casada, en Sidewalks of New York de Edward Burns.

En 2003, protagonizó junto a Joseph Fiennes la película debut en inglés de Chen Kaige, Killing Me Softly, que recibió una respuesta abrumadoramente negativa de los críticos y un 0 % en Rotten Tomatoes, con el consenso: «La primera película en inglés del respetado director Chen Kaige.

es un thriller erótico espectacularmente equivocado, con giros en la trama ridículos y diálogos dignos de vergüenza».

Durante este período, Graham protagonizó las películas independientes Gray Matters, Broken, Adrift in Manhattan (todas estrenadas en 2007) y Miss Conception (2008), que recibieron críticas negativas a mixtas y la mayoría de ellas pasaron desapercibidas en la taquilla.

[30]​ En 2010, protagonizó Boogie Woogie, seguida de papeles en las películas infructuosas Father of Invention, 5 Days of War, Judy Moody and the Not Bummer Summer (todas estrenadas en 2011) y About Cherry (2012).

Está protagonizada por Stephen Mangan como Andrew, un escritor de viajes fraudulento, que lucha por mantener relaciones a largo plazo con dos socios, Kim (Graham) y Denise (Jo Hartley), que no se conocen entre sí.

[46]​[47]​ Lleva practicando la meditación trascendental desde 1991 después de que David Lynch se la descubriera.