[3] Fue participante activo de la fundación Playing for Change, en el cual cantaba y tocaba la armónica.
Desarrolló un amor por la música cuando era niño, en parte para lidiar con los dolores de una vida familiar infeliz.
En casa, la madre de Small prefirió la música clásica, lo que le dio al joven gustos diversos a una edad temprana.
En 2005 participó en el clip de vídeo «Stand By Me» editado por la fundación Playing for Change.
El cantante participó de giras mundiales junto a dicha fundación presentándose en países como Brasil, Argentina, México, Australia, Sudáfrica, Malí, España entre otros países en el tour mundial "paz a través de la música".