El Giro de Lombardía 1999, la 93.ª edición de esta clásica ciclista, se disputó el 16 de octubre de 1999, con un recorrido de 262 km entre Varese y Bérgamo.
El lituano Mirko Celestino consiguió imponerse en la línea de llegada.
Los también italiano Danilo Di Luca y Eddy Mazzoleni acabaron segundo y tercero respectivamente.