Actualmente dirige al Cremonese de la Serie B. Stroppa comenzó su carrera como jugador en el AC Milan, principalmente en su equipo primavera y después, fue cedido a préstamo por dos temporadas en el Monza, un equipo alimentador de facto de Milán en ese momento.

Stroppa terminó su primera temporada con el equipo milanista, ganando una Liga de Campeones, una Supercopa de Europa y una Copa Intercontinental en 1990, bajo la dirección del entrenador Arrigo Sacchi.

En 1991 fichó por la Lazio y en 1993 se trasladó al Foggia, entonces un equipo marginal de la Serie A, conocido por su estilo de juego espectacular y ofensivo, bajo la dirección del entrenador Zdeněk Zeman.

Después de una impresionante temporada con el Foggia, regresó a San Siro para jugar con el AC Milan, durante una sola temporada, ganando su tercera Supercopa de la UEFA con el club, así como la Supercopa Italiana.

Tras retirarse, comenzó su trayectoria como técnico en Südtirol, en la temporada 2011 y luego pasó por diferentes equipos italianos.