Siguiendo el ejemplo de John Singleton Copley, Stuart marchó a Inglaterra en 1775.

[10]​ Se convirtió en protegido de Benjamin West, con quien estudió durante los seis años siguientes.

Llegó un momento en que el precio de sus cuadros sólo era superado por los de los renombrados artistas ingleses Joshua Reynolds y Thomas Gainsborough, quienes representaban la tradición del retrato inglés que siguió el propio Stuart.

En 1787 huyó a Dublín, Irlanda, donde siguió pintando y acumulando deudas con igual vigor.

[14]​ Pintó igualmente retratos de los presidentes que sucedieron a George Washington en el cargo.

Stuart se trasladó a Boston en 1805, continuando su éxito crítico y sus problemas financieros.