A la muerte de su padre, acaecida en 1935, su madre, Gianna Elisa Gianzana Feltrinelli, se casó en segundas nupcias con Luigi Barzini, entonces famoso corresponsal del periódico Corriere della Sera.

Así nacería la Biblioteca Feltrinelli, que luego daría paso a la Fundación del mismo nombre.

Parte de esa popularidad se debía a que en el pasado, el Partido se había opuesto a las políticas implementadas por el fascismo mussoliniano, las cuales en gran parte habían sido las responsables de la penurias económicas experimentadas durante aquellos primeros años posteriores a la Segunda Guerra Mundial.

Por otro lado, dado el evidentemente alto grado de radicalización política que había tenido lugar en la sociedad italiana (por momentos entre el comunismo y el neo-fascismo, en lugar de la mucho más habitual oscilación entre la centro-izquierda y la centro derecha), le hubiese sido relativamente fácil y asequible al PCI en ciertas ocasiones embarcarse en una lucha relativamente pacífica (y gramsciana en pos de la toma gradual o paulatina del poder (proceso que sólo parecía estar limitado debido al compromiso histórico (compromesso storico) entre los demócratas cristianos y el PCI de Enrico Berlinguer).

Mientras que Feltrinelli vio una obra de arte en ella, el entonces líder soviético Nikita Jrushchov y los dirigentes del PCI vieron algo totalmente diferente y se negaron a permitir cualquier tipo de críticas hacia la Unión Soviética (Tan sólo basta recordar la frase del personaje Gordon, amigo de Zhivago: “Ha ocurrido muchas veces en la historia.

Lo que había sido concebido [originalmente] como noble y alto, se ha convertido en tosca materia.

Feltrinelli Editore también daría otro temprano golpe editorial en 1958, al ser la primera en publicar El gatopardo, de Giuseppe Tomasi di Lampedusa.

Giangiacomo Feltrinelli pasó los siguientes años viajando alrededor del mundo y estableciendo vínculos con algunos líderes izquierdistas radicales del Tercer Mundo, así como con movimientos guerrilleros que decían luchar contra el imperialismo estadounidense.

No sólo publicaría algunos escritos de Castro, con quien deseaba trabar una amistad personal, sino también con otros dirigentes comunistas como el guerrillero argentino-cubano Ernesto “Che” Guevara (como su conocido “Diario de guerrilla”) y el norvienamita Hồ Chí Minh.

Por otro lado, la guerrilla urbana marxista (y menos aún la rural) no parecía ser el medio más adecuado a desarrollar en Italia, la cual ya para esos años resultaba ser una sociedad capitalista avanzada.

Varios llegaron a creer que los propios servicios secretos italianos, los cuales tenían infiltrados a varios de sus agentes dentro de los grupos subterráneos, había tenido algo que ver con su fallecimiento.

Todas estas sospechas fueron desmentidas en 1979 durante el proceso penal contra las Brigadas Rojas y la GAP, cuando los acusados - Renato Curcio, Giorgio Semeria, Augusto Viel y otros - leyeron el siguiente documento: Osvaldo no es una víctima, sino un revolucionario caído en combate.