[2]​ Singer nació en Stinsford, Dorset, en 1847, hijo de George y Helen Singer.

Trabajó como aprendiz en la factoría Penn's Engineering Works de Greenwich, y en 1869 se trasladó a Coventry para trabajar en la Compañía Maquinista de Coventry.

[1]​ Alrededor de 1874 fundó su propia compañía para la fabricación de bicicletas, Singer & Co, que en 1894 se convirtió en Singer & Co Ltd, y en 1896 en la Singer Motors, que pronto creció hasta convertirse en un gran negocio.

[1]​ Singer fue elegido miembro del Consejo Municipal de Coventry en 1881; se convirtió en concejal en 1893 y también fue alcalde de la ciudad entre 1891 y 1894.

[1]​ Renunció al concejo en 1898, ya que sus intereses estaban más relacionados con la filantropía y la caridad que con la política.