Luego se mudó a Tucson, Arizona para aprender a domar animales de rodeo y manejar automóviles personalizados empleados para la industria del cine.
[2] En 1966 consiguió su primer trabajo en la película El Dorado, donde se desempeñó como cowboy.
Tras este papel decide abocarse como doble profesional de cine.
Moustapha Akkad fue quien contrató a Wilbur para la cuarta entrega de la saga y posteriormente para la sexta entrega Halloween: The Curse of Michael Myers.
Sobre su rol en las películas Halloween ha dicho lo siguiente: «Interpretar a Michael Myers era un papel temporario», dijo en una entrevista de Fangoria, «Michael no tiene nada similar con mi personalidad, sino que es todo lo contrario en todas las cosas malvadas que he hecho en la película: me preocupé de lo que mis amigos y mi familia pensarían cuando vieran la primera película que hice para la saga de Halloween».