Sirvió en el Ejército Continental durante la Guerra de Independencia y más tarde se instaló en Georgia.

Fue párroco, capitán en la milicia y sheriff del condado de Augusta.

Se unieron al Ejército continental en el norte donde encontraron fuertes reveses.

Finalmente accedieron al intercambio en 1781 pero solo pudo regresar a la acción militar en la Batalla de Yorktown.

Al licenciarse del servicio en 1783 compró tierras en el Condado de Wilkes.

Más tarde compró una casa más grande donde se mudó con su mujer Polly y sus hijos: John, Charles Lewis, George, William, Ann, Jane, Margaret, y Rebecca.

Unos años más tarde volvió a la política, primero como esía para el presidente de los EE.

Fue la mente de la rebelión en San Agustín y lideró las tropas para hacer esta anexión realidad.

[2]​ Pero en Washington D. C., el congreso se alarmó ante la perspectiva de entrar en guerra contra España.

Madison fue forzado a abandonar la misión sus esfuerzos cayeron en saco roto.