Clair Shores, Míchigan, recibió varias de equipos universitarios para fútbol americano, atletismo y baloncesto.

En 1958, el dueño y entrenador en jefe de los Chicago Bears George Halas, lo contrató.

Los esquemas y tácticas defensivas de Allen también tuvieron un efecto formador en los también futuros miembros del Salón de la Fama Bill George y Doug Atkins durante sus años más productivos.

Sin embargo, sería su innovadora filosofía defensiva lo que le permitiría a Allen dejar una marca en la NFL.

El dueño ganó el caso, pero le permitió a Allen irse, argumentando que había hecho la demanda para mostrar la validez de los contratos.

Llevó a los Redskins al Super Bowl VII, donde fueron derrotados por los invictos Miami Dolphins.

Durante los primeros años de Allen con los Redskins, el equipo fue conocido como "The Over-the-Hill Gang," debido al número de jugadores en el equipo con mucha experiencia en la NFL, como el quarterback Billy Kilmer.

Ese primer entrenador de equipos especiales tiempo después ganaría un Super Bowl, Dick Vermeil con los St.

Fue conocido principalmente como un innovador en materia de equipos defensivos, y como un gran motivador.

También se le acredita por encender la rivalidad entre los Dallas Cowboys y los Washington Redskins.

La hija de Allen, Jennifer, es una corresponsal para la cadena NFL Network, aparte, escribió un libro acerca de su relación con su padre llamado The Fifth Quarter en el cual describe su frío comportamiento hacia su familia, y su obsesión con el fútbol americano, hasta el extremo de excluir todo fuera del mismo deporte.