[1]​ Owens asistió al High School of Performing Arts durante un año y se graduó cum laude en la Universidad Yale en 1983.

[1]​[6]​ Ha aparecido como él mismo en la sitcom de FX It's Always Sunny in Philadelphia.

En el episodio "Frank's Pretty Woman" de la temporada 7, interpreta al mismo personaje, esta vez pretendiendo ser Tiger Woods.

En 2008, apareció junto a Paul Campbell, Andy Griffith, Doris Roberts, Liz Sheridan, Marla Sokoloff y Juliette Jeffers en la comedia romántica Play The Game.

También aparecido en la serie de ABC FlashForward en el episodio "The Garden of Forking Paths", interpretando a un investigador.

También ha sido juez para la Competición Nacional de Shakespeare en las semifinales en el Lincoln Center durante al menos veinticinco años.