A los diecisiete años, se casó con Mary Lou Taylor y comenzó a trabajar en una fábrica de aviones, aunque continuó tocando por las noches en bandas de rock y country.

Mientras tocaba en un honky-tonk de Okeechobee (Florida), conocido como Wagon Wheel, Stewart conoció al cantante de country Mel Tillis, quien le aconsejó que viajara a Nashville para presentar sus canciones.

En 1968 firmó un contrato con Kapp Records y publicó varias grabaciones sin éxito, sin embargo tuvo varios éxitos como compositor, para artistas como Billy Walker ("She Goes Walking Through My Mind", "Traces of a Woman", "It's Time to Love Her"), Cal Smith ("You Can't Housebreak a Tomcat", "It Takes Me All Night Long") y Nat Stuckey ("Sweet Thang And Cisco").

[6]​ En 1970, Motown Records, con la esperanza de conseguir que los artistas de Nashville grabaran sus canciones, le pagó a Stewart 30 dólares para que grabara demos de " Baby I Need Your Loving ", " Yester-Me, Yester-You, Yesterday " y "I Can't Help Myself (Sugar Pie Honey Bunch) ".

El crítico de Village Voice, Robert Christgau, le dio al álbum una A- diciendo que "fue el mejor LP country de edición regular que he escuchado en unos cinco años".

Estos álbumes generaron varios sencillos de éxito, entre ellos: "Flat Natural Born Good-Timin' Man", "In Some Room Above the Street", "Single Again", "Your Place or Mine", "Quits" y "Whiskey Trip".

Su hijo, Gary Joseph Stewart, se suicidó a finales de la década.

Stewart firmó con el sello HighTone en 1988 y grabó tres álbumes durante los siguientes cinco años.

[14]​ Durante este tiempo, Bob Dylan, mientras estaba de gira con Tom Petty en Florida, se desvió de su camino para encontrarse con Stewart, "confesando que había tocado la oda de Stewart al malestar conyugal 'Ten Years of This' una y otra vez, y que el disco presentaba una hechizo sobre él."

Stewart, que tenía previsto tocar en Billy Bob's tres días después, canceló sus apariciones en conciertos.