Bar/None lanzó su primer álbum , The Trouble Tree en 1990, que recibió críticas generalmente favorables, pero no tuvo éxito comercial.

[5]​ En 1994 lanzó This Perfect World, distribuido por Elektra Records y producido por Butch Vig de Garbage.

[7]​ Otras publicaciones, como The New York Times, Spin y Musician Magazine, también dieron al álbum críticas favorables.

Contó con el sencillo "Bad Reputation", que alcanzó el puesto 54 en el Billboard Hot 100 y es una de sus canciones más conocidas.

Los dos se prepararon para grabar un álbum cuando vieron a Susan Cowsill presentarse en el festival South by Southwest de 2009 en Austin, Texas.