Fue cinco veces internacional con Inglaterra, aunque destacó sobre todo en su faceta como entrenador, que desarrolló principalmente en España, donde entrenó a varios clubes como el Racing de Santander, el Real Oviedo y, sobre todo al Atlético de Madrid y el Athletic Club, equipos a los que dirigió varias temporadas.
[3] Pentland ganó su apodo El Bombín, debido al uso de este característico sombrero inglés mientras entrenaba en España.
[5] Al contrario que en su etapa como entrenador, que tendría lugar fuera de su país, Fred Pentland desarrolló toda su carrera como jugador en Inglaterra, donde entre 1903 y 1913 jugó en varios equipos: Blackpool F.C., Blackburn Rovers, Brentford F.C., Queens Park Rangers, Middlesbrough F.C., Halifax Town A.F.C.
Las siguientes: Tras retirarse como jugador, Pentland fue a Berlín en 1914 para hacerse cargo de la Selección Olímpica Alemana.
Desgraciadamente a los pocos meses de su llegada estalló la Primera Guerra Mundial y en consecuencia fue recluido en Alemania.
[6] En 1920 entrenó a Francia en los Juegos Olímpicos de Amberes (Bélgica), llegando con su equipo hasta las semifinales.