Winifred May, fue la hija mayor del coronel Charles Wilfred Birkin, magnate textil británico a quien llamaban «el rey del encaje de Nottinghamshire» (cuarto hijo de Sir Thomas Isaac Birkin, primer barón Birkin), y su esposa estadounidense, Claire Lloyd Howe.
[4] Sus hijas fueron Penelope Rachel Ann y Claire Angela Louise.
Penelope, que se dedicó a la actuación,[5] se casó en 1939 con Anthony Pelissier, actor, director de cine y guionista, con quien tuvo una hija.
En 1948 contrajo matrimonio con el director de cine Sir Carol Reed, con quien tuvo un hijo.
Falleció en 1983 y algunos años después de su muerte salieron a la luz las más de 200 cartas que Eduardo le escribió, que fueron publicadas por Rupert Godfrey en el libro Letters from a Prince: Edward, Prince of Wales, to Mrs.