Jugó cuatro temporadas con los Shockers de la Universidad Estatal de Wichita, en las que promedió 10,2 puntos, 3,3 rebotes y 4,5 asistencias por partido.

[1]​ Fue incluido en sus tres últimas temporadas en el mejor quinteto absoluto y en el mejor quinteto defensivo de la Missouri Valley Conference, siendo elegido además en 2014 y 2016 como Jugador del Año de la MVC.

Con esta marca superaba el récord de anotación de la franquicia canadiense, que estaba en manos de DeMar DeRozan con 52 puntos, y también el récord de un jugador que no fuera seleccionado en el draft, superando los 53 puntos de Moses Malone.

[10]​ Durante su séptima temporada con los Raptors, el 2 de abril de 2023 ante charlotte Hornets, reparte 20 asistencias siendo su récord personal y la mejor marca de la franquicia, superando las 19 que repartió Damon Stoudamire en 1996.

[11]​ Tras siete temporadas en Toronto, el 30 de junio de 2023, firma con Houston Rockets por 3 años y $130 millones.