Hijo mayor del empresario inmobiliario Fred Trump Sr., perdió el favor de su padre cuando decidió convertirse en piloto de línea aérea, lo que llevó a que su hermano menor Donald (45.º y 47.° presidente de los Estados Unidos) heredara el negocio familiar.

nació el 14 de octubre de 1938, como el primer hijo del rico desarrollador inmobiliario Fred Trump y Mary Anne MacLeod Trump en Queens, Nueva York.

Ese mismo año su padre Fred Sr. donó dinero para rehacer los campos de juego y en su honor pasaron a llamarse Trump Field.

Más tarde se convirtió en asistente de vuelo y le pidió ayuda para encontrar un apartamento cerca del aeropuerto de Idlewild; pronto comenzaron a salir.

Se establecieron en Manhattan y tuvieron su primer hijo, Frederick Crist Trump III, en noviembre de 1962.

apareció en los periódicos como vicepresidente de E. Trump & Son, pero tuvo dificultades para trabajar con su padre.

dejó la compañía para perseguir su sueño de ser piloto, siendo rápidamente aceptado en Trans World Airlines, lo que creó tensión con su padre.

Donald Trump, quien ha hablado públicamente de su propia abstinencia de alcohol desde 1976, [19]​ [20]​ inicialmente citó la influencia formativa del abstemio de su padre, [21]​ [22]​ pero luego trasladó todo el crédito a la experiencia adulta con su hermano, reclamando:Todos los días me sermoneaba: "Mira el lío en el que estoy.

Donald, quien más tarde dijo que "estaba enojado porque demandaron",[9]​ suspendió los beneficios médicos para los hijos de Trump, así como para el hijo pequeño de Fred III.

Según Mary, ella y Fred III presentaron una demanda para que se les restablecieran los beneficios, pero sólo su sobrino, un bebé, recibió "algunas adaptaciones" como resultado.