Una de sus canciones más conocidas (del álbum homónimo) fue "Spiel nicht mit den Schmuddelkindern" (1965), pero grabó cerca de 50 álbumes, comenzando con Zwischen Null Uhr und Mitternacht (1963), renombrado Rumpelstilzchen (título original: Zwischen Null Uhr Null und Mitternacht).

En 1968, Degenhardt estuvo involucrado en juicios de miembros del movimiento estudiantil alemán, principalmente defendiendo a socialdemócratas y comunistas.

En 1972 se tradujo la canción "Here's to You" bajo el título Sacco und Vanzetti con cinco nuevos versos.

El título del álbum (aproximadamente, "Hombre con abrigo de terciopelo") se burla del estilo de ropa que supuestamente habían adoptado.

Destacan sobre todo, su álbum de 1986 Junge Paare auf Bänken y la canciónVorsicht Gorilla!