Pierson, nació en Chappaqua, estado de Nueva York, hijo de Louise (de soltera Randall),escritora, y Harold C. Pierson, un empresario.

Consiguió el éxito en Hollywood cuando escribió un guion para la serie de televisión Naked City en 1958.

Llegó a escribir o coescribir varias películas notables y también ha dirigido varias películas producidas para la televisión Colaboró en los guiones de La leyenda del indomable y Tarde de perros, que fueron nominados para los Premios de la Academia, con el último de los cuales ganó Pierson su estatuilla del Oscar, al mejor guion original.

La película Ha nacido una estrella, que él dirigió y que también contribuyó en el guion, estuvo nominada a varios premios Oscar.

También entre sus películas notables se encuentra Truman y Soldier's Girl y obtuvo los Premios Peabody.