Nacido en Dubuque, Iowa, Keenan se educó en dicha población y en el Boston College.

Otro de sus papeles fue el del título en Macbeth, junto a Nance O'Neil.

[1]​ Keenan debutó en la pantalla bajo la dirección de Reginald Barker en The Coward.

Keenan estuvo varios años casado con Katherine Agnes Long, que a menudo actuaba con él.

La pareja tuvo dos hijas, Frances (1886) e Hilda (1891), quienes fueron actrices de éxito.