Se interesó por la literatura, la música, la filosofía y la teología, mostrando de joven grandes capacidades intelectuales.
[1] Enseñó en Mantua, en Milán y en Bolonia, donde fue maestro de estudiantes y regente de estudios.
[2] En 1524 el papa Clemente VII le nombró vicario de toda la Orden, y en 1525 fue elegido maestro general de la Orden.
[1] Como general de la orden visitó casi todos los conventos de Italia, Francia y Bélgica, esforzándose en restablecer la disciplina.
[1][3] Leandro Alberti, su compañero de viaje, subrayó que Silvestri fue un hombre de «notables cualidades intelectuales», y que «la naturaleza parecía haberle dotado de todos sus dones».