O'Shea asistió al Gonzaga College en Ranelagh,[1] Dublín.
[2] En 2007, O'Shea hizo su debut cinematográfico en el cortometraje irlandés New Boy.
Entre 2009 y 2012 apareció en Roy, una serie de televisión infantil animada irlandesa-británica.
En 2016, interpretó a Ned Roche en la película de comedia dramática irlandesa Handsome Devil.
En 2019, interpretó un papel secundario en la película de drama The Aftermath .