En 2014 ganó reconocimiento por sus papeles en las películas The Normal Heart, Noé y Unbroken y obtuvo una nominación a los Premios Primetime Emmy por su papel como Dandy Mott en la serie de FX American Horror Story: Freak Show.

Durante su infancia creció en el teatro Shakespeare & Company, donde su padre trabajaba, y a menudo actuó como paje o mensajero.

[9]​ Al año siguiente hizo una prueba de acceso para la Escuela Juilliard, que lo volvió a admitir.

En 2012 debutó en Broadway en la obra Muerte de un viajante, junto a Philip Seymour Hoffman y Andrew Garfield.

[11]​ En julio de 2013 fue elegido para interpretar a Albert en la película de HBO The Normal Heart, dirigida por Ryan Murphy,[15]​ y un mes después fue anunciado para dar vida a Mac en Unbroken, película dirigida por Angelina Jolie.

[16]​ Wittrock también ha aparecido en películas tales como Twelve, A Winter's Tale y Noé; así mismo, ha sido invitado en series como Torchwood, Harry's Law, Mentes criminales, Law & Order: SVU y apariciones recurrentes en Masters of Sex.