Comenzó a prestar servicio en la Flota del Báltico en 1918.

[1]​[3]​ Durante la Guerra civil rusa, fue marinero-fogonero en los barcos auxiliares Aziliya, Secret, Ocean.

En el mismo año se graduó de cursos paralelos en la Escuela Naval Superior Frunze (hoy en día llamado Instituto Naval de San Petersburgo).

[3]​[4]​ Las tropas del Eje esperaban que la batalla de Odesa fuera un rápido ataque, que sin embargo se convirtió en un largo asedio que duró dos meses y medio y después de cuatro fallidas ofensivas de las tropas rumanas, las tropas soviéticas evacuaron el puerto.

La invasión de las península de Crimea por parte del 11.º Ejército alemán, al mando del general Erich von Manstein, hacía insostenible la defensa de Odesa, por lo que el Alto Mando soviético ordenó la retirada al puerto de Sebastopol, retirada que fue organizada y llevada a cabo por Oktyabrsky, la operación se realizó de forma ordenada y con pocas bajas.

[4]​ En junio de 1943, fue enviado como comandante a la flotilla del Amur.

Entre abril y mayo, la Flota del Mar Negro, proporcionó apoyo de fuego naval a las fuerzas terrestres en la operación ofensiva de Crimea cubriendo los flancos costeros e interrumpiendo las comunicaciones marítimas enemigas entre Crimea y los puertos de Rumania y Bulgaria.

posteriormente apoyó a las tropas del Ejército Rojo durante la ofensiva de Odesa y durante la Segunda Ofensiva de Jassy-Kishinev, durante dichas operaciones las fuerzas de la flota apoyaron a las tropas del Tercer Frente Ucraniano en la dirección costera con fuego de artillería naval, atacaron las bases navales y las comunicaciones en el mar del enemigo.