Tras dejar el Ejército en 1959, desempeñó el cargo de «Supervisor del Condado El Dorado».

En 1964 Chappie fue elegido por cuatro años para la Asamblea Estatal de California.

En 1980 se postuló para el Congreso, y ganó el primero de su tres mandatos.

En esa elección, Chappie venció a Harold T. "Biz" Johnson.

Chappie era conocido por su postura a favor de aumentar el gasto en carreteras federales.