[1][2] Kelly estudió ilustración por correspondencia, creó el personaje Weary Willie y trabajó como humorista gráfico en una agencia de publicidad.
[2] Su última esposa, era trapecista,[3] y trabajaron juntos como los Aerial Kellys, mientras Kelly actuaba ocasionalmente como un payaso cara blanca.
[2] A finales de los años 1930, actuó en Inglaterra con el circo Bertram Mills y perfeccionó sus habilidades en el arte del clown.
Así, entre 1942 y 1956, empezó a actuar en el circo Ringling Brothers and Barnum & Bailey Circus, siendo una de sus principales atracciones.
[16] En 1994 fue admitido en el International Circus Hall of Fame,[17] galardón que desde 1958 reconoce a los más importantes artistas de circo, músicos, promotores, periodistas y dueños de espectáculos circenses del mundo.