Juega 30 partidos, y es una pieza clave en el ascenso de su equipo a la Primera División Inglesa, la FA Premier League.
En esa temporada, marcó el gol que le valió a su equipo ganar la Football League Cup de 1997, frente al Middlesbrough.
Tottenham Hotspur, y Leeds United, son dos de los equipos que se interesan por Heskey, pero su mánager declina las ofertas.
En la temporada 2006-2007, Heskey firma con el Wigan Athletic, que en aquel entonces era un equipo modesto recién ascendido a la Premier League, por 15,5 Millones de Libras.
Heskey comenzó, como pareja atacante junto a Michael Owen, ya desde que jugaban con Inglaterra Sub-18, incluso quedaron terceros en el Campeonato Europeo celebrado en Francia.
Pero en este año 2007, en la Clasificación para la Eurocopa del 2008 que se disputaría en Austria y Suiza, el entrenador Steve McClaren, ha vuelto a llamar al delantero, Heskey ya ha disputado dos partidos (Israel y Rusia) en la que algunos periodistas ingleses, han bautizado como su segunda juventud.