Isabel Howard

[2]​ Durante su estancia en la corte, Isabel contrajo matrimonio con el joven y ambicioso cortesano Tomás Bolena, I conde de Wiltshire, en algún momento anterior a 1500, probablemente en 1498.

[3]​ De hecho, varios rumores, los cuales circularon cuando el rey Enrique ya estaba sentimentalmente involucrado con Ana Bolena, afirmaban que Isabel había sido amante del monarca, llegando a sugerirse que Ana era en realidad hija de Enrique.

No obstante, algunos historiadores, como Alison Weir, cuestionan que Henry Carey, I barón Hunsdon, fuese hijo de Enrique.

[9]​ En contraste con María, se cree que la otra hija de Isabel, Ana, tuvo una relación más cercana con su madre.

[11]​ Así mismo, Isabel viajó con su hija menor para contemplar el Palacio de Whitehall tras la caída del gran enemigo político de la familia Bolena, el cardenal Thomas Wolsey (intriga que proporcionó a Ana su primer triunfo político), siendo coronada cuatro años después.

María había esperado inicialmente el apoyo de su hermana, quien había fungido como su única confidente en la familia Bolena desde 1529,[12]​ si bien Ana se sintió furiosa por el grave ataque que ello suponía al protocolo y la etiqueta, negándose a recibir a su hermana.

Pese a ello, los eventos no resultan claros y los historiadores se encuentran divididos acerca de si la caída de Ana se vio motivada por el odio que Enrique sentía hacia ella o por sus ambiciones políticas.