Después de graduarse en la Royal Academy of Dramatic Art (RADA), Woodward comenzó su carrera en el teatro y actuó en producciones tanto en el West End londinense como en Broadway (Nueva York).

Llegó a una mayor fama en 1967 con el papel protagonista de la serie de televisión inglesa Callan, que le valió en 1970 el premio BAFTA al mejor actor.

Entre sus papeles protagónicos en cine, Woodward interpretó el papel del sargento de policía Neil Howie en la película de terror británica The Wicker Man (1973), y la película biográfica australiana Breaker Morant (1980).

En 1985 Woodward interpretó el papel del exagente secreto británico Robert McCall en la serie de televisión estadounidense The Equalizer, que le valió el premio Globo de Oro en 1987 al mejor actor dramático de televisión.

Aparece también en la serie de televisión La femme Nikita, en la que interpreta a Mr.