Nacido en Harrogate, Inglaterra, tras dejar sus estudios empezó a trabajar como empleado de banca.
Durante la Segunda Guerra Mundial se alistó en la Royal Air Force, siendo destinado al Escuadrón 129 (Mysore) como Oficial de Inteligencia.
Chapman trabajó por primera vez con Norman Wisdom en 1957 en el film Just My Luck, en el papel de Mr.
Wisdom actuó solo como Norman Pitkin en On the Beat en 1962, mientras que Chapman protagonizó la historia danesa Venus fra Vestø.
Callon en nueve episodios del melodrama de la BBC The Onedin Line, entre 1971 y 1972.