Compartió con su hermana Amelia Watson interés en el arte de la pintura con acuarela y crearon su propio estudio.

Durante aproximadamente una década, viajaron por Nueva Inglaterra, exhibiendo y vendiendo sus obras de arte.

[3]​ Durante muchos años, pasaba parte de los inviernos en Bermudas, en una cabaña en Saint George, vendiendo acuarelas y fotografías pintadas a mano.

[3]​ En ese lugar, en 1911 conoció a la periodista Victoria Hayward, quien finalmente se convirtió en su compañera en el trabajo y en la vida.

Con su cámara, Watson documentó la vida de personas en Terranova, Labrador, las Provincias Marítimas de Canadá, Quebec, Ontario, y más tarde hacia el oeste en Manitoba y la Columbia Británica, mientras Hayward escribía sobre ellas.