Posteriormente Payne pintaba casas, letreros, retratos, murales y escenografías de teatros locales para pagar sus gastos.

Prefería en cambio ser autodidacta, apoyándose en la práctica y en su propio sentido de la técnica.

Durante este período también se dedicó al trabajo mural ocasional para complementar sus ingresos.

Pasó varios meses pintando en Laguna Beach y luego se dirigió a San Francisco.

Cuando regresó a Illinois ese otoño, descubrió que Elsie había aceptado un trabajo como artista comercial en Chicago.

Como pareja, se hicieron muy conocidos en el círculo artístico de Chicago.

Entre 1915 y 1918-19, Edgar mantuvo un estudio en Chicago en el Tree Studio Building en East Ohio Street.

Al año siguiente, Edgar hizo su primer viaje a las montañas de Sierra Nevada.

Este encargo no solo consolidó su reputación como artista, sino que también lo vinculó para siempre con el oeste de Estados Unidos.

Después Edgar recibió un encargo del Hotel Congress de Chicago para un gran mural sobre muselina.

El mural debía cubrir varios pisos de los pasillos del hotel.

Pasaron los siguientes cuatro años pintando a través del suroeste, en lugares como Canadian Rockies en la Columbia Británica y Alberta, Canadá, y luego exponiendo en el área de Los Ángeles.

Su existencia fue redescubierta por el bibliotecario de la escuela John McGinnis, quien rastreó y restauró las 56 pinturas desaparecidas.

También regresaron a Europa en 1928 para pintar los puertos de Bretaña y Chioggia.

Su obra ha sido una gran influencia para Bill Wray, John Deckert y otros pintores.