Comenzó en las bandas de hardcore Mind Over Matter y después fundó No Thought, junto a Josh DeMarco, Artie Philley, Russ Greiner y Paul Brinkmann.

Los continuos cambios en la banda hacen que se desintegre y Reyes ingresa en Inside.

Antes de fundar Taking Back Sunday forma otra banda, ésta sin demasiado éxito llamada Runner Up.

Reyes y O'Connell son los únicos miembros originales de la banda que han sobrevivido a los continuos cambios en la formación.

Con TBS ha grabado dos EP, una demo y tres álbumes de estudio.