Jackson asistió a la preparatoria Boyd H. Anderson High School en Lauderdale Lakes, Florida, donde practicó fútbol americano.
Se rompió el ligamento cruzado anterior en abril de 2014, pero regresó ese año para jugar en 11 juegos, incluyendo 10 como titular donde registró 41 tacleadas, una captura (sack) y una intercepción.
[6] El entrenador en jefe John Fox nombró a Jackson como el profundo libre titular para comenzar la temporada.
Fue invitado por segunda ocasión al Pro Bowl junto a Mack, Fuller y Cordarrelle Patterson.
[16] En 16 juegos como titular junto al profundo Tashaun Gipson, registró una marca personal de 82 tacleadas y tres balones sueltos forzados, aunque no logró interceptar ningún pase.