[1] Se crio en Chicago, donde tocó con Dick Davis (1947–49) y Ahmad Jamal (1951–52).
Trabajó con Horace Henderson (1952–54), Johnny Griffin (1954), Roy Eldridge, Billie Holiday y Miles Davis.
Se unió a Erroll Garner en 1955 y tocó con él hasta 1966, grabando extensamente y realizando giras por todo el mundo.
Después de su paso por Garner, Calhoun se instaló nuevamente en Chicago, donde tocó con el vocalista y pianista Norvel Reed (1967-68), luego dirigió un club nocturno llamado Cal's en Chicago de 1972 a 1974 y dirigió un sexteto en el Fantasy Club de 1975 a 1980.
[2] De 1980 a 1986 acompañó al pianista Lennie Capp y luego se unió a los Chicago All-Stars junto a Erwin Helfer para una gira por Europa.