Cobb fue miembro del grupo de pop vocal the Four Preps desde su descubrimiento en 1956 hasta 1966, fecha en la que abandonó la formación, tres años antes de la disolución de la banda.

[2]​ Cuando su carrera de intérprete finalizó, Cobb comenzó a ejercer como productor discográfico e ingeniero de audio para artistas como the Standells,[3]​ the Lettermen, the Chocolate Watch Band, the Piltdown Men, Fleetwood Mac, Steely Dan y Pink Floyd.

Cobb también compuso éxitos como "Dirty Water" para the Standells, "Every Little Bit Hurts" para Brenda Holloway y "Tainted Love" para Gloria Jones.

Como productor musical e ingeniero de audio, Cobb consiguió 32 discos de oro y platino y tres nominaciones a los Premios Grammy.

[4]​ Cobb escribió o coescribió temas de gran éxito interpretados por artistas de prestigio entre los que cabe destacar: