En un tiempo en la década de 1940, Cassidy se presentó 282 veces consecutivas en una sola noche en 17 estados.
En 1950, se matriculó en la universidad para obtener una credentia de enseñanza musical.
Durante este período, Cassidy realizó presentaciones junto con muchos músicos destacados del jazz como Art Pepper, Julian Cannonball Adderley, Roland Kirk, Lee Konitz y Gerry Mulligan.
Junto a Taj Mahal y Ry Cooder formaron los Rising Sons[2] en 1964.
Después de eso, él formó los Red Roosters en 1965, con su joven hijastro Randy California, Jay Ferguson y Mark Andes.