Howard creció en la ciudad de Nueva York y fue a la misma escuela secundaria que Fats Waller.

[2]​ Pertenecía a una banda juvenil que incluía a Benny Carter, Charlie Irvis y Benny Morton.

[1]​ En 1930, dirigió una big band en Boston,[1]​ y pasó la siguiente década como director musical y actuando en clubes de Nueva York, con residencias en el Saratoga Club, el Savoy Ballroom [1]​ y en la revista Blackbirds.

Tocó con Leon Abbey y realizó giras por Sudamérica.

[2]​ Se mudó a Europa en la década de 1950.