Earl Calloway inició su formación baloncestística en la Universidad de Indiana, donde militó en las campañas 2005-06 y 2006-07.
La temporada 2008-09 dio el salto al baloncesto europeo firmando con la Cibona Zagreb de Velimir Perasović,[1] donde se erigió en uno de los pilares del equipo, ganando la liga y la copa croatas.
Calloway, que jugó un papel determinante en la consecución de ambos títulos, disputó un total de 16 partidos en la competición nacional croata, en los que promedió 9,8 puntos, 3,9 asistencias y 1,8 rebotes.
Tras varios años en el Cajasol, en verano del 2012 ficha por el Unicaja Málaga.
[6] En octubre de 2017 se incorpora a las filas del Uşak Sportif.