Por aquel tiempo Lenny también era jugador de baloncesto, dónde fue becado por la Universidad del Sagrado Corazón en Santurce, pero posteriormente una lesión en su espalda lo alejó del baloncesto y lo llevó a tomar interés por la música, llegándose a formar el dúo Dyland & Lenny.
En 2010 estrenaron su primer álbum debut My World[8] que estuvo producido por los productores Luny Tunes.
[12][13] Tras la separación como dúo, Dyland comienza su carrera como solista, perteneciente a compañía discográfica Duars Entertainment estrenando el sencillo «Llegó la noche» con la colaboración de JKing & Maximán.
Además colaboró en pistas de otros cantantes como Franco el Gorila, Arcángel y Yomo.
En mayo de 2018 estrena su primer sencillo como solista y sin colaboración llamado «Ruleta rusa»[14] perteneciente a su álbum CanDyland, el cual nunca salió.