Es más conocido por su papel como el abogado Bobby Donnell en la serie dramática legal The Practice.

[2]​ Su muerte fue declarada un accidente, pero la policía luego afirmó que la evidencia que habían encontrado sería suficiente para presentar cargos de asesinato contra John Sponza, quien vivía con Diane en ese momento.

[2]​ McDermott se sentía incómodo consigo mismo cuando era adolescente, diciendo que tenía un "peinado a lo Dorothy Hamill".

[8]​ McDermott se graduó de Holy Cross High School en Waterbury.

La tercera esposa del padre de McDermott fue la dramaturga Eve Ensler (autora de The Vagina Monologues), quien legalmente adoptó a McDermott cuando él tenía 15 años y ella tenía 23 años.

[7]​ Asistió a la escuela de actuación en el Jesuit-run Fordham University,[10]​ y también estudió con Sanford Meisner en el Neighborhood Playhouse School of the Theatre en la ciudad de Nueva York.

[17]​[18]​ McDermott es un alcohólico en recuperación que ha estado sobrio durante más de 20 años.