Inició su carrera profesional el año 2006 con Boston Red Sox, participando en 31 juegos.

Su mejor desempeño en una temporada ha sido en 2008, al obtener el mayor monto de carreras anotadas (118), hits (213), y dobles (54) en la Liga Americana.

Estas estadísticas le hicieron merecedor del reconocimiento como "Jugador más valioso", ganando también un Guante de Oro.

En el 2013 los Medias Rojas de Boston y el intermedista Dustin Pedroia acordaron una extensión de contrato por 7 años, valorada en $100 millones.

El contrato correría desde 2015 hasta 2021 e incluye una cláusula completa de no cambio.