Nacido en Dublín, Irlanda, uno de sus papeles teatrales de mayor fama fue el de Ficsur en la producción original representada en 1921 en Broadway Liliom, según la obra de Ferenc Molnár, pieza que posteriormente Richard Rodgers y Oscar Hammerstein II musicalizaron con el título de Carousel.
Otro papel de importancia fue el llevado a cabo en la versión teatral original en Broadway y en la adaptación cinematográfica de 1930 Outward Bound, ambas según la pieza de Sutton Vane.
Además, Digges trabajó también como director teatral en Broadway.
Digges fue también director artístico de una compañía en la que se encontraban Helen Hayes y Edward G. Robinson.
Fue enterrado en el Cementerio Gate of Heaven, en Hawthorne, Nueva York.