Se hizo conocido por su papel de Chris Halliwell en la serie Embrujadas, y como Jason Stevens en la película The Ultimate Gift.

Tras decidir esperar algunos años, Drew entró en el mundo de los modelos a la edad de 16 años, convirtiéndose rápidamente en un modelo superior para las compañías más prestigiosas, tales como Tommy Hilfiger, Prada y el Club Med.

Su buena apariencia y físico le ayudaron a hacer la transición a los anuncios comerciales fácilmente, participando en muchos de ellos, incluyendo el J. Crew, Subway, Toyota y Pepsi, frente de Britney Spears.

En su tiempo libre le gusta tocar el piano, así como practicar baloncesto, surf, snowboard y tenis.

Otros créditos de película incluyen Angels Don´t Sleep Here y Close Call.