Ocupaba la posición de quarterback y jugó 14 temporadas en la National Football League (NFL), principalmente con los New England Patriots.

Durante su mandato como Quarterback titular, los Patriots terminaron una sequía de postemporada de siete temporadas, se clasificaron para los playoffs cuatro veces y aparecieron en el Super Bowl XXXI.

Bledsoe posteriormente se retiró después de pasar temporadas con los Buffalo Bills, donde hizo una cuarta aparición en el Pro Bowl, y los Dallas Cowboys.

Si bien Brady eclipsó su permanencia con los Patriots, Bledsoe es reconocido por ayudar a reconstruir la franquicia y su papel durante su primera temporada ganadora del Super Bowl cuando llevó al equipo a la victoria en el Campeonato de la AFC 2001 después de que Brady se lesionara.

En fútbol, fue nombrado primer equipo All-State selección por el Tacoma News Tribune.

Bledsoe completó 25 de 48 pases para 253 yardas, con dos touchdowns y cuatro intercepciones en la derrota.

También fue nombrado titular del Pro Bowl esa temporada, la segunda de su carrera.

[9] Bledsoe no terminó su carrera con los Patriots, ni vio la apertura del nuevo Estadio Gillette.

En la Semana 2 contra los Vikingos de Minnesota, Bledsoe estableció un récord del equipo con 463 yardas en una victoria en tiempo extra.

Cuando Bledsoe fue firmado más tarde por los Dallas Cowboys, expresó amargura con los Bills por la mudanza, diciendo "No puedo esperar para ir a casa y vestir a mis hijos con pequeñas estrellas y deshacerme del otro equipos"

Bledsoe firmó con los Dallas Cowboys, donde se reunió con el exentrenador Bill Parcells.

Aunque el equipo finalmente no logró llegar a los playoffs, Bledsoe los había llevado a un récord de 9–7, una mejora sobre la marca de 6–10 con la que Vinny Testaverde había terminado en 2004.

Sin embargo, en 2006, su última temporada con los Cowboys, el juego de Bledsoe se volvió errático, tanto que seis juegos en la temporada fue reemplazado por el futuro Pro Bowler Tony Romo.

Dio a los fanáticos la esperanza para el futuro al proporcionar muchos momentos memorables durante su carrera récord.

Su padre era un entrenador que dirigía un campamento de fútbol en el estado de Washington, y Drew pudo interactuar con los jugadores y entrenadores profesionales que ayudaron a su padre a dirigir el campamento.

[22] La familia Bledsoe se mudó cinco veces antes de que Drew estuviera en sexto grado.

La única vez que Drew jugó una temporada completa de fútbol sin comenzar como quarterback fue en séptimo grado en Pioneer Junior High.

Después de su retiro en 2007, Bledsoe fundó la Doubleback Winery junto con su amigo cercano Chris Figgins.

También grabó un mensaje para Tony Romo y Dak Prescott en 2017 en su casa, que también mostró su colección de vino tinto.