[1] En 1998, Spain fue nominado a un premio Independent Spirit en la categoría de Mejor Actuación Debut por su papel en la película Star Maps.
[2] En 1999 ganó el premio Rising Star en el Festival de Cine de Marco Island por The Last Best Sunday[3] y en 2006 ganó el premio Camie en los Premios de Carácter y Moralidad en el Entretenimiento por su papel en The Reading Room.
Desde entonces ha aparecido en varias películas, entre ellas Permanent Midnight, But I'm a Cheerleader, A Time for Dancing y What's Cooking?, Cherry Falls, Delivering Milo y Still Green.
En televisión, Spain apareció en Band of Brothers, y ha hecho apariciones especiales en Star Trek: Voyager, Pacific Blue, Nash Bridges, Brooklyn South, Becker, The Practice, JAG, Family Law, CSI: Miami, El mentalista, NCIS y House MD..
También ha dirigido las películas Charity, Online, Enloquecidas, Crazy Too y The Monster.