Algunas de sus películas iniciales incluyen Das Hofkonzert (Acorde final, 1936)[13]​protagonizada por Zarah Leander o Zu neuen Ufern (La Habanera, 1937).

Unos años después, en 1943, dirigió su primer filme estadounidense llamado Hitler's Madman,[15]​ y empezó a firmar sus obras como Douglas Sirk.

[16]​Rodó Summer Storm (Extraña confesión, 1944),[17]​ logrando profundidad dramática con personajes complicados pues la película se basaba en un relato de Antón Chéjov, y su autor quedó satisfecho del resultado.

[20]​ En esta parte de su trayectoria destacan obras como All I Desire (Su gran deseo, 1953),[21]​ donde la protagonista, encarnada por Barbara Stanwyck, abandona su pequeño pueblo y a su familia para trabajar como actriz, en 1900.

Written on the Wind (Escrito sobre el viento, 1956),[9]​ con Rock Hudson, Lauren Bacall, Robert Stack y Dorothy Malone (quien obtuvo un Premio Óscar por su interpretación)[23]​ en sus papeles principales, narra la historia de un playboy alcohólico que se casa con la mujer que ama en secreto su pobre, pero trabajador, mejor amigo quien, a su vez, es perseguido por la hermana ninfómana del playboy.

El matrimonio será mal visto por los amigos e hijos de la protagonista, lo cual llevará a que ella misma tome una decisión al respecto.

[25]​ Never say goodbye (Hoy como ayer, 1956),[26]​ dirigida por Jerry Hooper pero con la dirección sin acreditar de Sirk, muestra a un cirujano del ejército estadounidense (Rock Hudson) que se casa con una joven pianista austríaca (Cornell Borchers).

Al desaparecer ella en la zona bajo control soviético del Berlín posterior a la Segunda Guerra Mundial todos presuponen que la joven ha fallecido.

Después de dirigir su más grande éxito melodramático, en 1959, Imitación a la vida, sintió que había concluido un ciclo vital, y decidió abandonar los estudios estadounidenses, aprovechando una enfermedad.