Es conocido por protagonizar películas como El prisionero de Zenda (1937), Gunga Din (1939) y Los hermanos corsos (1941).Era muy atractivo, y al principio interpretaba papeles secundarios en filmes interpretados por muchas de las primeras actrices de la época, como por ejemplo Belle Bennett en Stella Dallas (1925), Esther Ralston en An American Venus (1926) y Pauline Starke en Women Love Diamonds (1927).En los últimos años del cine mudo llegó a protagonizar varias películas anteriores al código de conducta de los años treinta junto a Loretta Young, y con Joan Crawford trabajó en Our Modern Maidens (1929).Con Outward Bound (1930), The Dawn Patrol (La escuadrilla del amanecer) (1930), El pequeño César / Hampa dorada (Little Caesar, 1931), y Gunga Din (1939), su carrera consiguió tener un mayor éxito comercial.Su primera relación notable fue con la actriz Joan Crawford, con quien se comprometió durante el rodaje de Our Modern Maidens.Douglas y Mary Lee permanecieron juntos casi cincuenta años, hasta la muerte de ella en 1988.En 1940 el presidente de los Estados Unidos Franklin Delano Roosevelt le nombró enviado especial a la Special Mission en América del Sur.Aunque celebrado como actor, el legado más importante de Fairbanks fue un secreto oculto durante décadas.Fairbanks era un anglófilo confirmado y pasó parte de su vida en el Reino Unido, donde era muy conocido en la alta sociedad.Tuvo buena amistad con el legendario actor teatral y cinematográfico Sir Laurence Olivier, y fue uno de los participantes en un documental de la serie "The South Bank Show" llamado Laurence Olivier: A Life.