Su actividad como alpinista empezó con ocho ascensos a cumbres de primera clase en los Alpes en 1909-10.

Keen viajó a Zermatt en el verano de 1909, donde escaló el Zinal Rothorn, el Monte Rosa, el Weisshorn, y el Matterhorn.

[4]​ De los 33 días qué la partida invirtió enteramente en los glaciares, 20 de ellos estuvieron sin tiendas, durmiendo en cuevas en la nieve a temperaturas bajas extremas; y durante 10 días las velas fueron su único combustible.

Esta expedición se siguió inmediatamente por un viaje de 300 millas (483 km) a pie y campo abierto, con un barco como campamento a través del desierto de Alaska al río Yukon; durante 125 millas (201 km) la ruta pasó por encima de Skolai Pass, por lo que Keen se convirtió en la primera mujer que lo habría cruzado.

En 1914, junto a tres hombres, hizo observaciones científicas sobre los glaciares de Harriman Fjord y College Fjord, Prince William Sound, Alaska, e hizo las primeras exploraciones del Glaciar de Harvard, alcanzando sus fuentes (6100 ft) (1859 m).